Существуют множество сервисов сокращающих длину ссылок, один из самых популярных сервисов tinyurl.com. Судя по новостям в марте в один такой сервис было инвестировано $2 млн.

За что я люблю Ruby, так это за возможность писать очень короткие программы. Вот отличный пример короткой программы. Автор написал полностью работающее приложение реализующее функциональность сервиса по сокращению длины ссылки и при этом уложился в 43 строчки  вместе с шаблонами страниц. Вот исходник. Написано с использованием Sinatra, приложение выложено на сервис Heroku. Полюбуйтесь на эту красоту.